You win some, you lose some é um idiom que significa que que não dá para ganhar sempre, às vezes a pessoa ganha, às vezes a pessoa perde. Exemplos:
“My team didn’t win this year. What can we do, you win some, you lose some.” (Meu time não ganhou esse ano. O que podemos fazer, não dá para ganhar sempre.)
“Mary wasn’t selected to be the class president this year. It’s life, you win some, you lose some.” (Mary não foi selecionada para ser a presidente da classe esse ano. É a vida, não dá para ganhar sempre.)
